故事舞台设定在迎来创立122周年的私立百花王学园，这是一所财政界大人物子女就读，有传统有地位的名门学校，决定学生阶级高低的就是赌博技巧，获胜者得到地位与名誉，失败者会被剥夺财产和尊严，故事从神秘转校生蛇喰梦子（滨边美波 饰）的出现开始。梦子平时优雅文静，但一旦开始赌博的话，就会成为“狂赌魔女”。

东京大田区，在羽田机场附近一处可以称之为乡下的地方，有一间叫“九十九堂”的旧书店。书店以漫画为中心搜罗了各种旧书，顾客群广泛。店主九十九樱平静地过着日子。旧书店深处有一间被唤作“休息室”的房间，那里常聚集着一群不知来自何方且无处可去的人。店主阿樱不深究这些人的来历，而是 端出亲子饭款待饥肠辘辘的他们

本剧为《接吻×kiss×接吻》系列的新主题短剧，主题为“溺爱”。被帅气的王子们深深疼爱，只有在恋爱漫画里才会有的，让人心动不已的接吻场景，在剧中将为你一一呈现

本作は井野ジュンの同名マンガを原作とした「OL×おじさん×イケメン」によるトライアングルラブコメディ。引っ込み思案のOL?宮下まつりは取引先のイケメン営業マン?樹に思いを寄せているが、気持ちを伝えられないでいた。そんなある日、まつりは交通事故に遭遇し、営業一筋30年のおじさんの意識が、なぜか彼女の脳