本作では、幼なじみを一途に思い続ける爽やかなモテ男子・田中一仁と、家事が得意な純朴男子・夏川涼太の関係が描かれる。物語は、2人が大学進学を機にルームシェアを始めたことから展開。一仁の好きな人が自分だと知った夏川は彼を意識し始め、健気で不器用な恋模様がつづられていく。

1999年除夕夜，堀上笃志（堂本刚饰）却心情灰暗，求职失败，在家里又和父亲起了严重的冲突，他跑到电影院看一部叫（失物森林）的老电影。突然间，胸口一阵激痛，笃志因突发心脏病而倒地而死。死去的笃志竟穿越回高中时代，在确认周遭的一切后，他意识到自己的时代来临，利用已知的未来的知识，笃志靠赌马赚取大把金钱，